Сей юноша незадолго до того времени гостил у Всеволода и женился на его племяннице, дочери Михаиловой. Святослав имел случай оказывать услуги Великому Князю, когда он жил в южной России, не имея Удела и не дерзая требовать оного от брата, Андрея Боголюбского, своего бывшего гонителя. Между тем как Михаил и Всеволод с помощию Святослава искали престола Владимирского, супруги их оставались в Чернигове. Сия дружба, основанная на одолжениях, благодарности и свойстве, не устояла против обоюдного властолюбия. Святослав, охотно пославший сына господствовать в Новегороде, мог предвидеть, что Всеволод тем оскорбится, считая сию область законным достоянием Мономахова рода. Новые неудовольствия ускорили явное начало вражды. Меньшие сыновья умершего Глеба Рязанского жаловались Всеволоду на старшего брата, Романа, Святославова зятя: говорили, что он, следуя внушению тестя, отнимает их Уделы и презирает Великого Князя. Всеволод, уже не доброхотствуя Князю Черниговскому, вступился за них, встреченный ими в Коломне, пленил там Святославова сына, Глеба; разбил передовой отряд Романов на берегах Оки, взял город Борисов, осадил Рязань и заключил мир. Роман и братья его признали Всеволода общим их покровителем, довольные Уделами, которые он назначил для каждого из них по верховной воле своей.
Князь Черниговский, раздраженный пленением сына, хотел не только отмстить за то, но и присвоить себе, счастливым успехом оружия, лестное первенство между Князьями Российскими. Еще Всеволод не имел прав Андреевых, утвержденных долговременною славою; не имел и силы Боголюбского: ибо Смоленск, область Кривская и Новгород не помогали ему. Святослав надеялся смирить его, но желал прежде вытеснить Рюрика и Давида из области Киевской, чтобы господствовать в ней единовластно. Смерть Мстислава Храброго и Олега Северского, их зятя, казалась ему случаем благоприятным: уверенный в дружелюбии Олеговых братьев, Игоря и Всеволода; выдав племянницу за Князя Переяславского, Владимира Глебовича, и называясь покровителем сего юноши, он дерзнул на гнусное коварство, рассуждая, что все способы вредить Мономаховым потомкам согласны с уставом праведной мести и что ближайшие из них должны быть ее первым предметом. Не имея в самом деле никаких причин жаловаться на Ростиславичей – которые жили с ним мирно и вместе отразили набег Хана Половецкого, Кончака – Святослав вздумал схватить Давида на звериной ловле в окрестностях Днепра; сказал о том единственно жене и главному из любимцев, именем Кочкарю; тайно собрал воинов и нечаянно ударил на стан Давидов. Сей Князь, изумленный злодейством, бросился в лодку с супругою и едва мог спастися, осыпаемый с берега стрелами. Он ушел в Белгород к Рюрику; а Святослав, неудачно обнаружив свой умысел, призвал всех родственников на совет в Чернигов. "Вижу теперь горестную необходимость войны, – сказал ему Игорь Северский: – но ты мог бы прежде сохранить мир. Впрочем, мы готовы повиноваться тебе, как нашему отцу, желая усердно твоего блага". Между тем Рюрик, слыша, что Святослава нет в Киеве, занял сию столицу, требовал помощи от Князей Волынских и велел Давиду ехать в Смоленск к Роману, чтобы вместе с ним взять нужные меры для безопасности сего Княжения. Но Давид уже не застал брата живого. Роман скончался, известный более мирными, кроткими свойствами, нежели воинским духом. Летописцы сказывают, что он имел наружность величественную и редкое милосердие; терпел от граждан Смоленских многие досады и мстил им только благодеяниями; не обманывал Князей, нежно любил братьев, славился набожностию: соорудил Великолепную церковь Св. Иоанна, украсил оную золотом и финифтью. Давид наследовал престол Смоленский.
[1181 г.] В надежде управиться и с Ростиславичами и с Великим Князем Святослав, наняв множество Половцев, оставил часть войска с братом своим Ярославом в Чернигове, чтобы действовать против Рюрика и Давида; а сам с главною силою вступил в область Суздальскую, соединился с Новогородцами на устье Тверцы, опустошил берега Волги и шел к Переяславлю. За 40 верст от сего города стоял Всеволод с полками Суздальскими, Рязанскими, Муромскими в стане, укрепленном природою: между крутоберегою Вленою, ущельями и горами. Неприятели видели друг друга и пускали чрез реку стрелы. Воины Святославовы желали битвы, Суздальские также: последние были удерживаемы Великим Князем, а первые неприступностию места. Прошло более двух недель. Чтобы сделать тревогу в стане Черниговцев, Всеволод послал Князей Рязанских ударить на них сбоку. Внезапность нападения имела успех только мгновенный: брат Игоря Северского принудил Рязанцев бежать и взял у них немалое число пленников. Напрасно ожидав нового нападения, Святослав отправил к Великому Князю своего Духовника с такими словами: "Брат и сын мой! Имев искреннее удовольствие служить тебе советом и делом, мог ли я ожидать столь жестокой неблагодарности? В возмездие за сии услуги ты не устыдился злодействовать мне и схватил моего сына. Для чего же медлишь? Я близ тебя: решим дело судом Божиим. Выступи в поле, и сразимся на той или другой стороне реки". Всеволод не ответствовал, задержал Послов и велел отвезти их в Владимир, желая, чтобы Князь Черниговский в досаде своей отважился на битву, для себя невыгодную, и перешел за реку. Святослав не трогался с места. Весна наступила: боясь распутья, он решился оставить часть обоза и стан в добычу неприятелю, впрочем, не хотевшему за ним гнаться; сжег Дмитров, место Всеволодова рождения, и прибыл весновать в Новгород, где жители встретили его как победителя, называя именем Великого. Ярополк, прежде изгнанный ими в удовольствие Всеволоду, находился с Черниговским Князем: они вторично приняли его к себе и дали ему в Удел Торжок, чтобы охранять их восточные области.