Великий Князь, по-видимому, мало заботился о Новогородцах, и только однажды (в 1347 году) жил у них три недели, призванный ими чрез Архиепископа. Слыша о нападении Шведов, он долго медлил; наконец выступил с войском, но возвратился в Москву за каким-то Ханским делом и вместо себя велел идти в Новгород брату своему Иоанну с Константином Ростовским; а сии Князья – сведав, что Орехов завоеван Магнусом, – немедленно ушли назад, не приняв, как говорит Летописец, Архиепископского благословения, ни челобитья Новогородского. Вероятно, что не робость, но хитрые намерения политические были тому причиною: Симеон хотел, кажется, довести сей величавый народ до крайности и воспользоваться ею для утверждения своей власти над оным. – «Князь оставляет нас, – говорили новогородцы: – возложим упование на Бога и на Святую Софию». Вспомогательная дружина Псковская была в их стане под Ладогою: они хотели доказать свою благодарность за сие усердие и торжественно объявили, что знаменитый город Псков должен впредь называться младшим братом Новагорода. «Одна любовь и Вера да утвердят искренний, вечный союз между нами! – сказали новогородцы Псковитянам: – не будем давать вам Посадников; не будем требовать вас на суд к Св. Софии: правьте и рядите сами; а для суда Церковного Архиепископ изберет Наместника из ваших сограждан». Таким образом отчизна Св. Ольги приобрела гражданскую независимость – и, к сожалению, запятнала себя черным делом неблагодарности. Когда новогородцы в августе месяце приступили к Орехову и, видя упорство Шведов, решились зимовать в стане: Псковитяне, не захотев терпеть ненастья и холода, объявили, что идут обратно в землю свою, разоряемую Немцами. Ливонские Рыцари действительно, нарушив тогда мир, выжгли села на границе в области Изборской, Островской и самое предместие Пскова: следственно, обстоятельства извиняли Псковитян, и новогородцы, согласные на их отступление, желали единственно, чтобы оно было ночью и чтобы неприятель не видал его; но чиновники Псковские, в досаду великодушным благодетелям, вывели рать свою из стана в самый полдень, затрубили в трубы, ударили в бубны и тем порадовали Шведов, которые, стоя на валу, громко смеялись. Оставленные Великим Князем и союзниками, новогородцы не уныли, сделали примет к стенам крепости, взяли оную 24 февраля [1349 г.], убив или пленив 800 неприятелей, и торжествовали сей успех как славное происшествие для отечества и веры. Они положили употребить отнятое ими у Шведов серебро на украшение церкви Бориса и Глеба, отправили пленников в Москву к Симеону и, несмотря на худую верность Псковитян, сдержали данное им слово, считая их с того времени уже не подданными, а совершенно вольными в избрании гражданских Правителей. – Чтобы озаботить Магнуса с другой стороны его владений, новогородцы из Двинской земли ходили воевать Норвегию; разбили также Шведов под Выборгом; наконец, заключив с ними мир в Дерпте, разменялись пленниками, с условием, чтобы область Яскиская, Эграпская и часть Саволакса принадлежали России: Систербек остался границею. Договор был подписан Королем, Графом Генриком Голштейнским, Вельможами Турсопом, Геннингом, Священником Вамундом и двумя Готландскими купцами; также Новогородским Посадником Юрием, Тысячским Авраамом и другими Боярами. Хотя Король в 1351 году замышлял новую войну против россиян и Папа в угодность ему дозволил его витязям ознаменоваться святым крестом; но внутренние раздоры и несчастия Швеции не допустили сего ветреного Монарха вторично безумствовать для мнимого душевного спасения.
Между тем Великий Князь был занят иными делами. Узнав, что Ольгерд, теснимый Немцами, прислал к Хану брата своего, Корияда, требовать помощи, Симеон внушил Чанибеку, что сей коварный язычник есть враг России, подвластной Татарам, следственно и самих Татар; а Хан, убежденный представлениями Московских Бояр, выдал им Корияда с другими послами Литовскими. Столь беззаконное действие могло справедливо раздражать Ольгерда; но вместо злобы, он изъявил Симеону желание быть его другом: ибо тогдашние обстоятельства Литвы не позволяли ему искать новых неприятелей. Мы упоминали о мирном договоре Казимира Польского с Литвою, отдавшего Любарту и Кестутию всю западную Волынию сгородом Брестом: переменив мысли, Казимир в 1349 году отнял у них сие владение, из милости дав Любарту один Луцк, а некоторых частных Князей Российских, потомков Св. Владимира, оставив господствовать в их Уделах как своих присяжников. Сие происшествие заставило Ольгерда и братьев его искать дружбы Симеоновой, тем естественнее, что Король Польский, ободренный успехами, вздумал быть гонителем церкви греческой, теснил Духовенство в Волынии и православные церкви обращал в Латинские. Граждане стенали: утратив государственную независимость, они еще умели крепко стоять за веру отцев и, гнушаясь насилием Папистов, славили терпимость Литовского Правления; а глас народа единокровного громко отзывался в Москве. Нет сомнения, что и Митрополит ревностно ходатайствовал за Князей Литовских – которые не мешали ему повелевать Духовенством в Волынии – особенно же за Любарта, усердного сына нашей Церкви. И так Великий Князь, согласно с общим желанием, не только освободил Корияда, взяв за него окуп, но вступил и в тесную связь с сыновьями Гедимина, утвержденную свойством: Любарт женился на Ростовской Княжне, племяннице Симеона; язычник Ольгерд на его свояченице Иулиании, дочери Александра Михайловича Тверского. Сие второе бракосочетание затрудняло совесть Великого Князя; но Митрополит Феогност благословил оное, в надежде, как вероятно, что Ольгерд рано или поздно будет Христианином, и с условием, чтобы его дети воспитывались в истинной Вере. Изгнанник Евнутий, покровительствуемый Россиею, мог безопасно возвратиться в отечество: братья дали ему Удел в Минской области.