Вражда между Василием Михайловичем Тверским и племянником его, Всеволодом Александровичем Холмским, не могла быть прекращена ни Великим Князем, ни Митрополитом Алексием, желавшим усовестить их в Владимире, где они для того съезжались (в 1357 году). Василий, особенно покровительствуемый Иоанном, угнетал Всеволода, к огорчению доброго Тверского Епископа Феодора, хотевшего даже оставить свою Епархию, чтобы не быть свидетелем сей несправедливости. Дядя требовал суда в Орде, узнав, что племянник, остановленный на пути Великокняжескими Наместниками, проехал туда через Литву – и Хан (в 1358 году) без всякого исследования выдал бедного Всеволода Послам Василия, который уже обходился с ним как с невольником, отнимал имение у Бояр Холмских и налагал тяжкие дани на чернь.
В Новегороде был великий мятеж по случаю смены Посадника. Мы видели, что и Симеон мало входил в дела тамошнего внутреннего правления: Иоанн еще менее, и народ тем более самовольствовал, не уважая Наместников Княжеских. Граждане конца Славянского, из всех пяти знаменитейшего, вопреки общей воле оставили Посадника Андреяна; пришли в доспехах на Двор Ярославов, разогнали других граждан невооруженных, даже умертвили некоторых Бояр, и выбрали Сильвестра на место Андреяново. Софийская сторона хотела отмстить Славянской: обе готовились к войне. В таких случаях одна духовная власть еще не теряла прав своих и могла смягчать сердца, ожесточенные злобою. Владыко Моисей, Схимник, просьбою народа изведенный из двадцатилетнего уединения, чтобы вторично править церковию, и за болезнию принужденный возвратиться в оное; новый Архиепископ Алексий, по жребию избранный из Ключников Софийских; Архимандрит Юрьевский, Игумены явились среди шумного стана воинского: ибо таковым казался весь город. Старец Моисей, опасностию отечества как бы вызванный уже из гроба, благословлял народ, именуя всех своими любезными детьми духовными, и молил их не проливать крови братьев. Мятеж утих; самые неистовые с умилением внимали гласу святого отшельника, стоявшего на Праге смерти, и не дерзнули быть ослушными. Но справедливость требовала наказать виновников действия насильственного и беззаконного: села честолюбивого Сильвестра и других Вельмож Славянского Конца были взяты на щит, то есть разорены по определению Веча. Пострадали и невинные: ибо осторожная рассмотрительность не свойственна мятежному суду народному. На место Сильвестра избрали нового Посадника, и город успокоился.
В самой тихой Москве, не знакомой с бурями гражданского своевольства, открылось дерзкое злодеяние, и дремлющее Правительство оставило виновников под завесою тайны. Тысячский столицы, именем Алексей Петрович, важнейший из чиновников и подобно Князю окруженный благородною, многочисленною дружиною, был в час заутрени найден мертвый среди городской площади, со всеми признаками убиенного – кем? неизвестно. Говорили явно, что он имел участь Андрея Боголюбского и что ближние Бояре, подобно Кучковичам, умертвили его вследствие заговора. Народ встревожился: угадывали злодеев; именовали их и требовали суда. В самое то время некоторые из Московских Вельмож – опасаясь, как вероятно, торжественного обвинения – уехали с семействами в Рязань к Олегу, врагу их Государя, и слабый Иоанн, дав время умолкнуть общему негодованию, снова перезвал оных к себе в службу.
Даже и Церковь Российская в Иоанново время представляла зрелище неустройства и соблазна для Христиан верных. В год Симеоновой кончины Архиепископ Новогородский, Моисей, отправил Посольство к Греческому Царю и к Патриарху жаловаться на беззаконное самовластие Митрополита: вероятно, что дело шло о церковных сборах, коими наши Митрополиты отягчали Духовенство, называя оные учтивым именем даров. Послы, принятые весьма благосклонно, возвратились с дружественными грамотами от Императора Иоанна Кантакузина и Патриарха Филофея, украшенными златою печатаю, как сказано в летописи. Содержание грамот нам неизвестно; но кажется, что Филофей, как хитрый Грек, отделался только ласковыми словами: ибо не хотел ссориться с Российскими Митрополитами, которые никогда не ездили в Царьград без даров богатых. В знак особенного уважения к святителю Моисею он прислал ему крещатые ризы или Полиставрион.
Сия жалоба Новогородского Духовенства на Главу Церкви – вынужденная сребролюбием предместника Алексиева, Феогноста – оскорбляла достоинство Митрополитов. Другое происшествие сделало еще больше соблазна. Патриарх Филофей, вместо одного законного Митрополита для России, поставил в Константинополе двух: Св. Алексия, избранного Великим Князем, и какого-то Романа (вероятно, Грека). Сия новость изумила наше Духовенство; оно не знало, кому повиноваться, ибо Митрополиты были не согласны между собою: Роман же, обязанный Святительством действию корысти, всего более думал о своих доходах и требовал серебра от Епископов. Св. Алексий – не искав чести, по словам летописи, но от чести взысканный – вторично отправился в Константинополь с жалобами на беспорядок дел церковных, и Филофей, желая примирить совместников, объявил его Митрополитом Киевским и Владимирским, а Романа Литовским и Волынским. Несмотря на то, сей последний без дозволения Алексиева жил несколько времени в Твери и вмешивался в дела Епархии, призванный, кажется, Всеволодом Холмским, который сам ездил тогда в Литву. Роман заслужил его благодарность, убедив (в 1360 году) Князя Василия Михайловича отдать племянникам третью часть Тверского Княжения; был осыпан почестями и дарами при дворе, но не мог склонить на свою сторону Епископа Феодора, не хотевшего иметь с ним никакого сношения.