Войско Тохтамышево рассыпалось по всему Великому Княжению. Владимир, Звенигород, Юрьев, Можайск, Дмитров имели участь Москвы. Жители Переславля бросились в лодки, отплыли на средину озера и тем спаслися от погибели; а город был сожжен неприятелем. Близ Волока стоял с дружиною смелый брат Димитриев, Князь Владимир Андреевич: отпустив мать и супругу в Торжок, он внезапно ударил на сильный отряд Моголов и разбил его совершенно. Извещенный о том беглецами, Хан начал отступать от Москвы; взял еще Коломну и перешел за Оку. Тут вероломный Князь Рязанский увидел, сколь милость Татар, купленная гнусною изменою, ненадежна: они поступали в его земле как в неприятельской; жгли, убивали, пленяли жителей и заставили самого Олега скрыться. Тохтамыш оставил наконец Россию, отправив шурина своего, именем Шихомата, Послом к Князю Суздальскому.
С какою скорбию Димитрий и Князь Владимир Андреевич, приехав с своими Боярами в Москву, увидели ее хладное пепелище и сведали все бедствия, претерпенные отечеством и столь неожидаемые после счастливой Донской битвы! «Отцы наши, – говорили они, проливая слезы, – не побеждали Татар, но были менее нас злополучны!» Действительно менее со времен Калиты, памятных началом устройства, безопасности, и малодушные могли винить Димитрия в том, что он не следовал правилам Иоанна I и Симеона, которые искали милости в Ханах для пользы Государственной; но Великий Князь, чистый в совести пред Богом и народом, не боялся ни жалобы современников, ни суда потомков; хотя скорбел, однако ж не терял бодрости и надеялся умилостивить Небо своим великодушием в несчастии.
Он велел немедленно погребать мертвых и давал гробокопателям по рублю за 80 тел: что составило 300 рублей; следственно, в Москве погибло тогда 24000 человек, кроме сгоревших и потонувших: ибо многие, чтобы спастись от убийц, бросались в реку. Еще не успели совершить сего печального обряда, когда Димитрий послал Воевод Московских наказать Олега, приписывая ему успех Тохтамышев и бедствие Великого Княжения. Подданные должны были ответствовать за своего Князя: он ушел, предав их в жертву мстителям, и войско Димитриево, остервененное злобою, вконец опустошило Рязань, считая оную гнездом измены и ставя жителям в вину усердие их к Олегу. – Вторым попечением Димитрия было возобновление Москвы; стены и башни Кремлевские стояли в целости: Хан не имел времени разрушить оные. Скоро кучи пепла исчезли, и новые здания явились на их месте; но прежнее многолюдство в столице и в других взятых Татарами городах уменьшилось надолго.
В то время, когда надлежало дать церкви новых Иереев вместо убиенных Моголами святить оскверненные злодействами храмы, утешать, ободрять народ Пастырскими наставлениями, Митрополит Киприан спокойно жил в Твери. Великий Князь послал за ним Бояр своих, но объявил его, как малодушного беглеца, недостойным управлять Церковию, и, возвратив из ссылки Пимена, поручил ему Российскую Митрополию; а Киприан с горестию и стыдом уехал в Киев, где господствовал сын Ольгердов, Владимир, Христианин Греческой Веры. Столь решительно поступал Димитрий в делах церковных, живо чувствуя достоинство Государя, любя отечество и желая, чтобы Духовенство служило примером сей любви для граждан! Он мог досадовать на Киприана и за дружескую связь его с Михаилом Александровичем Тверским, который, вопреки торжественному обету и письменному договору 1375 года, не хотел участвовать ни в славе, ни в бедствиях Московского Княжения и тем изъявил холодность к общей пользе россиян. Скоро обнаружилась и личная, давнишняя ненавиcть его к Димитрию: как бы обрадованный несчастием Москвы и в надежде воспользоваться злобою Тохтамыша на Великого Князя, он с сыном своим, Александром, уехал в Орду, чтобы снискать милость Хана и с помощию Моголов свергнуть Донского с престола.
Не время было презирать Тохтамыша и думать о битвах: разоренное Великое Княжение требовало мирного спокойствия, и народ уныл. Великодушный Димитрий, скрепив сердце, с честию принял в Москве Ханского Мурзу, Карача, объявившего ему, что Тохтамыш, страшный во гневе, умеет и миловать преступников в раскаянии. Сын Великого Князя, Василий, со многими Боярами поехав Волгою на судах в Орду, знаками смирения столь угодил Хану, что Михаил Тверской не мог успеть в своих происках и с досадою возвратился в Россию. Но милость Тохтамышева дорого стоила Великому Княжению: кровопийцы Ординские, называемые Послами, начали снова являться в его пределах и возложили на оное весьма тягостную дань, в особенности для земледельцев: всякая деревня, состоящая из двух и трех дворов, обязывалась платить полтину серебром, города давали и золото. Сверх того, к огорчению Государя и народа, Хан в залог верности и осьми тысяч рублей долгу удержал при себе юного Князя Василия Димитриевича, вместе с сыновьями Князей Нижегородского и Тверского. Одним словом, казалось, что россияне долженствовали проститься с мыслию о Государственной независимости как с мечтою; но Димитрий надеялся вместе с народом, что сие рабство будет не долговременно; что падение мятежной Орды неминуемо и что он воспользуется первым случаем освободить себя от ее тиранства.
Для того Великий Князь хотел мира и благоустройства внутри отечества; не мстил Князю Тверскому за его вражду и предлагал свою дружбу самому вероломному Олегу. Сей последний неожиданно разграбил Коломну, пленив тамошнего Наместника, Александра Остея, со многими Боярами: Димитрий послал туда войско под начальством Князя Владимира Андреевича, но желал усовестить Олега, зная, что сей Князь любим Рязанцами и мог быть своим умом полезен отечеству. Муж, знаменитый святостию, Игумен Сергий, взял на себя дело миротворца: ездил к Олегу, говорил ему именем Веры, земли Русской, и смягчил его сердце так, что он заключил с Димитрием искренний, вечный союз, утвержденный после семейственным: Феодор, сын Олегов, (в 1387 году) женился на Княжне Московской, Софии Димитриевне.