Несмотря на ослабление Литовских сил, Князь Тверской желал остаться другом Витовта и возобновил с ним прежний союз, одобренный и согласно с их волею утвержденный Государем Василием Димитриевичем, который не думал объявить себя врагом тестя (уважая льва, хотя и раненого), особенно потому, что имел причину опасаться Орды: ибо со времени нашествия Тамерланова прервал все сношения с нею, как бы не зная, кого признавать ее Главою: Тохтамыша, или Шадибека, или Койричака. Одни внутренние раздоры Моголов, не утишенные и славною их победою над Литвою, не дозволяли им обратить внимания на Москву. – Витовт с своей стороны более нежели когда-нибудь искал дружбы Великого Князя, чтобы удалить его от союза с Олегом и с изгнанником Смоленским, Юрием Святославичем, который выдал дочь свою, Анастасию, за Василиева брата, Юрия; тогда же сын Владимира Храброго, Иоанн, женился на внуке Олеговой. Легко было предвидеть, что Князь Смоленский захочет воспользоваться несчастием Литвы; в самом деле он неотступно убеждал тестя возвратить ему престол: чего желал тайно и Василий Димитриевич, однако ж не согласился помогать им. [1401 г.] Уверенные по крайней мере в его искреннем доброхотстве, Олег и Юрий, собрав войско, внезапно осадили Смоленск, где жители, ненавидя Литовское правление, отворили ворота и с восхищением приняли своего законного Князя. К сожалению, день народного торжества и веселия обратился в день лютого кровопролития: Юрий Святославич, ослепленный местию, умертвил Витовтова Наместника, Князя Романа Михайловича Брянского, происшедшего от Св. Михаила Черниговского, и множество Бояр Смоленских, которые держали сторону Литвы. Он не знал, что милость в таких случаях благоприятствует не только человеколюбию, но и собственным выгодам Государя. Головы отцов и мужей пали: жены, дети и друзья убиенных остались, возбуждали в народе ненависть к свирепому Князю и могли говорить: «Иноплеменный Витовт здесь властвовал мирно; Князь Российский возвратился лить нашу кровь». Одна жестокость рождает часто необходимость другой. Когда Витовт, узнав о взятии Смоленска, явился пред стенами оного с войском, с пушками, многие из граждан хотели сдаться Литве. Умысел их открылся: Юрий казнил всех без пощады и, на сей раз отразив неприятеля, заключил с ним перемирие.
[1402 г.] Ободренный своим успехом и неудачами Литвы, Князь Рязанский послал сына, именем Родслава, воевать Брянск, имея намерение, если можно, освободить и сей древний Черниговский Удел от власти иноплеменников. Но Витовт успел взять меры. Одним из лучших его полководцев был Лугвений Симеон Ольгердович: еще в 1392 году он возвратился в Литву из Новагорода и женился на сестре Василия Димитриевича, Марии (которая, жив с ним пять лет, преставилась в Мстиславле. откуда тело ее привезли в Москву). Лугвений, отряженный Витовтом, соединился с Александром Патрикиевичем Стародубским, встретил Рязанцев у Любутска и, побив их наголову, пленил самого Родслава. Сей успех в тогдашних обстоятельствах был весьма важен для Витовта: ободрил Литву, устрашил россиян. Ненавидя Олега, Витовт мстил ему жестоким заключением сына его в оковы и в темницу, в которой он томился три года и наконец за 2000 рублей получил свободу. Старец Олег не мог пережить сего несчастья и скончался Иноком: Князь ума редкого и славнейший из всех Рязанских Владетелей; долговременный, лукавый враг Донского и Москвы, но любимый своим народом и достохвальный в его последних усилиях возвратить отечеству Литовские завоевания. Имев Христианское имя Иакова, он назван в монашестве Иакимом и погребен в Обители Солотчинской, им основанной близ Рязани. Сын его, Феодор, сел на престоле отца, утвержденный в сем наследстве грамотою Хана Шадибека. (Чрез некоторое время он был изгнан Князем Пронским, Иоанном Владимировичем; а после, заключив с ним мир, княжил спокойно, будучи в тесной связи с шурином своим, Государем Московским.)
[1403 г.] Витовт еще несколько времени оставлял Юрия Смоленского в покое. Собрав силы, он послал Лугвения на Вязьму, зная мужество сего Ольгердова сына и доверенность к нему россиян, которые любили его как единоверного. Лугвений овладел Вязьмою без кровопролития, пленив ее Князя, Иоанна Святославича. Тогда Витовт со всеми полками двинулся [в 1404 г.] к Смоленску; целые семь недель осаждал его с величайшим усилием, ежедневно стреляя из пушек, но отступил без малейшего успеха: столь крепок был город и столь упорно защищаем Юрием. Потерпели одни волости Смоленские, разоренные Литвою. Юрий, опасаясь нового нападения, желал видеться с Великим Князем; оставил в Смоленске супругу, Бояр и, дав им слово возвратиться немедленно, спешил в Москву. Василий Димитриевич принял его дружелюбно. «Будь моим великодушным покровителем, – говорил Юрий: – Витовт тебя уважает: примири нас или защити меня, если он презрит твое ходатайство. Когда же не хочешь того, будь Государем моим и Смоленским. Желаю лучше служить тебе, нежели видеть иноплеменника на престоле Мономахова потомства». Предложение казалось лестным. Но, зная твердое намерение Витовта снова покорить Смоленск чего бы то ни стоило; зная, что присоединить сие Княжение к Москве есть объявить ему войну, Великий Князь не соглашался быть ни ходатаем, ни защитником, ни государем Смоленска, следуя правилу жить в мире с Литвою, пока Витовт не касался собственных Московских владений. Так говорят Летописцы; однако ж долговременное пребывание Юрия в Москве свидетельствует по крайней мере, что он не терял надежды успеть в своем искании: изменники предупредили его.
Будучи врагом опасной Литвы, сей Князь, к несчастию, имел врагов еще опаснейших между Смоленскими Боярами, озлобленными казнию их ближних: пользуясь его отстутсвием, они тайно призвали Витовта и сдали ему город. Полки Литовские без малейшего сопротивления вступили в крепость, обезоружили воинов, взяли некоторых верных Бояр под стражу, впрочем не делая жителям никакого вреда, соблюдая тишину, благоустройство. Супруга Юриева была отправлена в Литву, и Витовт, заняв всю Смоленскую область, везде определил своих чиновников, к неудовольствию изменников Российских, которые надеялись управлять ею; но гражданам и сельским жителям даровал особенную льготу, желая отвратить народ от Юрия и привязать к себе: в чем успел совершенно и чрез несколько лет в кровопролитной с Немцами битве, где более 60000 человек легко на месте, одержал победу единственно храбростию верных ему Смоленских воинов. – Таким образом, взяв древний город Российский в первый раз обманом, вторично изменою, Витовт благоразумною политикою утвердил его за Литвою на 110 лет и тем заключил ее важные присвоения в России. Время счастливых возвратов было для нас уже недалеко.