Витовт ответствовал гордо. Призвав в союз к себе Иоанна Михайловича Тверского, Великий Князь послал Воевод на Литовские города: Серпейск, Козельск и Вязьму. Воеводы возвратились без успеха: огорченный сим худым началом и думая, что Витовт со всеми силами устремится на Москву, Василий Димитриевич решился возобновить дружелюбную связь с Ордою, вопреки мнению старых Бояр; требовал вспоможения от Шадибека и представлял, что Литва есть общий их враг. Не было слова о дани и зависимости: Василий искал только союза Татар, и юный Шадибек, управляемый доброхотами Государя Московского, действительно прислал ему несколько полков. Выступив в поле, Великий Князь сошелся с Витовтом близ Крапивны (в Тульской Губернии). Вместо битвы начались переговоры: ибо ни с которой стороны не хотели отважиться на случай решительный, и Герой Литовский, помня претерпенное им бедствие на берегах Ворсклы, уже научился не верить счастию. Заключили перемирие и разошлися.
[1407 г.] Мира не было. Литовцы чрез несколько месяцев сожгли и присоединили к своим владениям Одоев, где княжили потомки Св. Михаила Черниговского, быв в некоторой зависимости от сильнейших Владетелей Рязанских; а Великий Князь взял Дмитровец, но снова заключил перемирие с тестем под Вязьмою, и также ненадолго. Еще за год до сего времени выехал в Москву из Литвы сын Князя Иоанна Ольгимонтовича, Александр Нелюб, со многими единоземцами: вступив в нашу службу, он получил себе во владение город Переславль Залесский. Вслед за ним [в 1408 г.] прибыл в Москву Свидригайло Ольгердович, который, будучи недоволен данным ему от Витовта Уделом Северским, Брянским, Стародубским и замышляя господствовать над всею Литвою, вздумал предложить услуги свои великому Князю. Ему сопутствовали Епископ Черниговский Исаакий, Князья Звенигородские, Александр и Патрикий, Феодор Александрович Путивльский, Симеон Перемышльский, Михайло Хотетовский, Урустай Минский и целый полк Бояр Черниговских, Северских, Брянских, Стародубских, Любутских, Рославских, так что дворец Московский весь наполнился ими, когда они пришли к Государю. Московитяне с любопытством смотрели на своих единоплеменников, уже принявших обычаи иноземные; а Бояре южной России дивились величию Москвы (за сто лет едва известной по имени), красоте ее церквей, святых обителей и пышности двора Василиева, напомнившей им древние предания о блестящем дворе Ярослава Великого. Всего же более дивились они в ней благоустройству гражданскому, необыкновенному в их странах, где троны Владимирова потомства стояли пусты и где Паны Литовские, искажая язык Славянский, давали чуждые законы народу. Великий Князь осыпал пришельцев милостями и к общему удивлению отдал Свидригайлу в Удел не только Переславль. Юрьев, Волок, Ржев и половину Коломны, но даже столицу Владимирскую с селами, доходами и людьми, как сказано в летописи: столь выгодною казалась ему дружба сего Ольгердова сына. Легкомысленный, надменный Свидригайло уверительно говорил о тайных связях своих с Вельможами Литовскими; хвалился завоевать с помощью Москвитян в несколько месяцев всю землю Витовтову; обещал Василию Новгород Северский и склонил его к возобновлению неприятельских действий против тестя. Великий Князь не был легковерен; но мог надеяться, что, имея с собою Ягайлова брата, или подлинно найдет друзей в Литве, или приобретет мир выгодный. В последнем отчасти и не обманулся. Витовт встретил зятя на берегах Угры. Многочисленное войско его состояло, кроме Литвы, из полков Киевских (предводимых Олельком Владимировичем, внуком Ольгердовым), Смоленских и даже из Немцев, присланных к нему Великим Магистром Прусским. Тщетно Свидригайло искал изменников в стане Литовском: самые россияне, служа Витовту, готовы были мужественно ударить на полки Великокняжеские. Но зять и тесть наблюдали равную осторожность; с обеих сторон действовали только легкими отрядами, избегая главного сражения; наконец, вследствие многих переговоров, согласились в мирных условиях, назначив Угру пределом между Литвою и Московскими владениями в нынешней Калужской Губернии. Города Козельк, Перемышль, Любутск возвратились к России и были с того времени Уделом Владимира Андреевича Храброго. Сохраняя честь свою, Великий Князь не хотел выдать Свидригайла Витовту и, кажется, обязал тестя не беспокоить впредь области Псковитян, которые после заключили с Литвою мир особенный.
Впрочем, покровительство Василия Димитриевича не доставило Пскову безопасности. Брат его, Константин, взяв за Наровою Немецкий городок Порх, уехал назад в Москву; а Магистр Ливонский, Конрад Фитингоф, соединясь с Курляндцами, разбил Псковитян: три Посадника и 700 лучших граждан легло на месте. Еще два раза входил он в их владения, жег села, пленял людей, не щадя и Новогородцев, которые, злобствуя на Псковитян, отказались и тогда действовать с ними заодно против общих неприятелей. Сии частые войны с Ливониею обыкновенно не имели никаких важных следствий. Хотя Немцы мыслили присоединить Псков к своим владениям с согласия Витовта и Свидригайла (как то видно из договора, заключенного между ими в 1402 году): но имея более властолюбия, нежели силы, они только грабили, убивали несколько сот человек и чувствовали нужду в мире для выгод торговли. Народное право с обеих сторон так мало уважалось, что иногда умерщвляли Послов: в Нейгаузене (в 1414 году) изрубили Псковского, во Пскове Дерптского. Сия вражда прекратилась в 1417 году мирным договором на 10 лет, и Великий Князь участвовал в оном как посредник. Но Псковитяне, честно соблюдая мир с Немцами, снова возбудили на себя гнев Витовта, который принуждал их объявить войну Ливонии. Напрасно старались они вторично снискать его дружбу Посольствами в Литву и в Москву. Витовт грозил им непрестанно; однако ж не сделал ничего более, вероятно из уважения к зятю, коего Псковитяне всегда признавали своим верховным Государем и который давал им Князей или Наместников. Три раза начальствовал там Константин, брат Василиев; после Князья Ростовские, Андрей и Феодор Александровичи, сын последнего Александр и Феодор Патрикиевич Литовский.