Но Иоанн не любил уступать и без сомнения предвидел отказ Новогородцев, желая только иметь вид справедливости в сем раздоре. Получив их смелый ответ, он с печалию объявил Митрополиту Геронтию, матери, Боярам, что Новгород, произвольно дав ему имя Государя, запирается в том, делает его лжецом пред глазами всей земли Русской, казнит людей, верных своему законному Монарху, как злодеев, и грозится вторично изменить святейшим клятвам, православию, отечеству. Митрополит, Двор и вся Москва думала согласно, что сии мятежники должны почувствовать всю тягость Государева гнева. Началось молебствие в церквах; раздавали милостыню по монастырям и богадельням; отправили гонца в Новгород с грамотою складною, или с объявлением войны, и полки собралися под стенами Москвы. Медленный в замыслах важных, но скорый в исполнении, Иоанн или не действовал, или действовал решительно, всеми силами: не осталось ни одного местечка, которое не прислало бы ратников на службу Великокняжескую. В числе их находились и жители областей Кашинской, Бежецкой, Новоторжской: ибо Иоанн присоединил к Москве часть сих тверских и Новогородских земель.
Поручив столицу юному Великому Князю, сыну своему, он сам выступил с войском 9 октября, презирая трудности и неудобства осеннего похода в местах болотистых. Хотя новогородцы и взяли некоторые меры для обороны, но знали слабость свою и прислали требовать опасных грамот от Великого Князя для Архиепископа Феофила и Посадников, коим надлежало ехать к нему для мирных переговоров. Иоанн велел остановить сего посланного в Торжке, также и другого; обедал в Волоке у брата, Бориса Васильевича, и был встречен именитым Тверским Вельможею, Князем Микулинским, с учтивым приглашением заехать в Тверь, отведать хлеба-соли у Государя его, Михаила. Иоанн вместо угощения требовал полков, и Михаил не смел ослушаться, заготовив, сверх того, все нужные съестные припасы для войска Московского. Сам Великий Князь шел с отборными полками между Яжелбицкою дорогою и Мстою; царевич Данияр и Василий Образец по Замсте; Даниил Холмский пред Иоанном с Детьми Боярскими, Владимирцами, Переславцами и Костромитянами; за ним два боярина с Дмитровцами и Кашинцами; на правой стороне Князь Симеон Ряполовский с Суздальцами и Юрьевцами: на левой – брат Великого Князя, Андрей Меньший, и Василий Сабуров с Ростовцами, Ярославцами, Угличанами и Бежичанами; с ними также Воевода матери Иоанновой, Семен Пешек, с ее Двором; между дорогами Яжелбицкою и Демонскою – Князья Александр Васильевич и Борис Михайлович Оболенские; первый с Колужанами, Алексинцами, Серпуховцами, Хотуничами, Москвитянами, Радонежцами, Новоторжцами; второй с Можайцами, Волочанами, Звенигородцами и Ружанами; по дороге Яжелбицкой – Боярин Феодор Давидович с Детьми Боярскими Двора Великокняжеского и Коломенцами, также Князь Иван Васильевич Оболенский со всеми его братьями и многими Детьми Боярскими. 4 ноября присоединились к войску Иоаннову полки Тверские, предводимые Князем Михаилом Феодоровичем Микулинским.
В Еглине, ноября 8, Великий Князь потребовал к себе задержанных Новогородских опасчиков (то есть присланных за опасными грамотами): Старосту Даниславской улицы, Федора Калитина, и гражданина Житого, Ивана Маркова. Они смиренно ударили ему челом, именуя его Государем. Иоанн велел им дать пропуск для Послов Новогородских. – Между тем многие знатные новогородцы прибыли в Московский стан и вступили в службу к Великому Князю, или предвидя неминуемую гибель своего отечества, или спасаясь от злобы тамошнего народа, который гнал всех Бояр, подозреваемых в тайных связях с Москвою.
Ноября 19, в Палине, Иоанн вновь устроил войско для начатия неприятельских действий: вверил передовой отряд брату своему, Андрею Меньшему, и трем храбрейшим Воеводам: Холмскому с Костромитянами, Феодору Давидовичу с Коломенцами, Князю Ивану Оболенскому-Стриге с Владимирцами; в правой руке велел быть брату, Андрею Большему, с Тверским Воеводою, Князем Микулинским, с Григорием Никитичем, с Иваном Житом, с Дмитровцами и Кашинцами; в левой брату, Князю Борису Васильевичу, с Князем Васильем Михайловичем Верейским и с Воеводою матери своей, Семеном Пешком: а в собственном полку Великокняжеском – знатнейшему Боярину; Ивану Юрьевичу Патрикееву, Василию Образцу с Боровичами, Симеону Ряполовскому, Князю Александру Васильевичу. Борису Михайловичу Оболенскому и Сабурову с их дружинами, также всем Переславцам и Муромцам. Передовой отряд должен был занять Бронницы.
Еще нс довольный многочисленностию своей рати, Государь ждал Псковитян. Тамошний Князь Ярослав, ненавидимый народом, но долго покровительствуемый Иоанном – был даже в явной войне с гражданами, нс смевшими выгнать его, и пьяный имев с ними битву среди города – наконец по указу Государеву выехал оттуда. Псковитяне желали себе в Наместники Князя Василья Васильевича Шуйского: Иоанн отправил его к ним из Торжка и велел, чтобы они немедленно вооружились против Новагорода. Обыкновенное их благоразумие не изменилось и в сем случае: Псковитяне предложили Новогородцам быть за них ходатаями у Великого Князя; но получили в ответ: «Или заключите с нами особенный тесный союз как люди вольные, или обойдемся без вашего ходатайства». Когда же Псковитяне, исполняя Иоанново приказание, грамотою объявили им войну, новогородцы одумались и хотели, чтобы они вместе с ними послали чиновников к Великому Князю; но Дьяк Московский, Григорий Волнин, приехав во Псков от Государя, нудил их немедленно сесть на коней и выступить в поле. Между тем сделался там пожар: граждане письменно известили Иоанна о своей беде, называли его Царем Русским и давали ему разуметь, что не время воевать людям, которые льют слезы на пепле своих жилищ; одним словом, всячески уклонялись от похода, предвидя, что в падении Новагорода может не устоять и Псков. Отговорки были тщетны: Иоанн велел, и Князь Шуйский, взяв осадные орудия – пушки, пищали, самострелы, – с семью Посадниками вывел рать Псковскую, которой надлежало стать на берегах Ильменя, при устье Шелони.