Января 13 Иоанн, отслушав Литургию в Успенском храме со всем Великокняжеским семейством и с Боярами, призвал Литовских Вельмож к церковным дверям, вручил им невесту и проводил до саней. В Дорогомилове Елена остановилась и жила два дня: брат ее, Василий, угостил там Панов роскошным обедом; мать ночевала с нею, а Великий Князь два раза приезжал обнять любезную ему дочь, с которою расставался навеки. Он дал ей следующую записку: «Память Великой Княжне Елене. В божницу Латинскую не ходить, а ходить в Греческую церковь: из любопытства можешь видеть первую или монастырь Латинский, но только однажды или два раза. Если свекровь твоя будет в Вильне и не прикажет тебе идти с собою в божницу, то проводи ее до дверей и скажи учтиво, что идешь в свою церковь». – Невесту провожали Князь Симеон Ряполовский, Боярин Михайло Яковлевич Русалка и Прокофий Зиновьевич с женами, Дворецкий Дмитрий Пешков, Дьяк и Казначей Василий Кулешин, несколько Окольничих, Стольников, Конюших и более сорока знатных Детей Боярских. В тайном наказе, данном Ряполовскому, велено было требовать, чтобы Елена венчалась в Греческой церкви, в Русской одежде, и при совершении брачного обряда на вопрос Епископа о любви ее к Александру ответствовала: люб ми, и не оставити ми его до живота никоея ради болезни, кроме Закона; держать мне Греческий, а ему не нудить меня к Римскому. Иоанн не забыл ничего в своих предписаниях, назначая даже, как Елене одеваться в пути, где и в каких церквах петь молебны, кого видеть, с кем обедать и проч.
Ее путешествие от пределов России до Вильны было веселым торжеством для народа Литовского, который видел в ней залог долговременного, счастливого мира. В Смоленске, Витебске, Нолоцке Вельможи и Духовенство встречали ее с дарами и с любовию, радуясь, что кровь Св. Владимира соединяется с Гедиминовою; что Церковь Православная, сирая, безгласная в Литве, найдет ревностную покровительницу на троне; что сим брачным союзом возобновляется древняя связь между единоплеменными народами. Александ выслал знатнейших чиновников приветствовать Елену на пути и сам встретил ее за три версты от Вильны, окруженный двором и всеми Думными Панами. Невеста и жених, ступив на разостланное алое сукно и золотую камку, подали руку друг другу, сказали несколько ласковых слов и вместе въехали в столицу, он на коне, она в санях, богато украшенных. Невеста в Греческой церкви Св. Богоматери отслушала молебен: Боярыни Московские расплели ей косу, надели на голову кику с покрывалом, осыпали ее хмелем и повели к жениху в церковь Св. Станислава, где венчал их, на бархате и на соболях, Латинский Епископ и наш Священник Фома. Тут был и Виленский Архимандрит Макарий, Наместник Киевского Митрополита; но не смел читать молитв. Княгиня Ряполовская держала над Еленою венец, а Дьяк Кулешин скляницу с вином. – По совершении обрядов Александр торжественно принял Бояр Иоанновых; начались веселые пиры: открылись и взаимные неудовольствия.
Давно замечено Историками, что редко брачные союзы между Государями способствуют благу Государств: каждый Венценосец желает употребить свойство себе в пользу; вместо уступчивости рождаются новые требования, и тем чувствительнее бывают отказы. Кажется, что Иоанн и Александр в сем случае не хотели обмануть друг друга, но сами обманулись: по крайней мере первый действовал откровеннее, великодушнее, как должно сильнейшему; не уступал, однако ж и не мыслил коварствовать, с прискорбием видя, что надежда обеих Держав не исполнилась и что свойство не принесло ему мира надежного.
Еще во время сватовства Александр с досадою писал в Москву. о новых обидах, делаемых россиянами Литве: Иоанн обещал управу; но сам был недоволен тем, что Александр именовал его в грамотах только Великим Князем, а не Государем всей России. Весною приехал из Литвы Маршалок Станислав с брачными дарами: вручив их Государю и семейству его, он жаловался ему на Молдавского Воеводу, Стефана, разорившего город Бряславль, и на Послов Московских, Князя Ряполовского и Михайла Русалку, которые, едучи из Вильны в Москву, будто бы грабили жителей; требовал еще, чтобы все Российские чиновники, служащие Елене, были отозваны назад: «ибо она имеет довольно своих подданных для услуги». Иоанн обещал примирить Стефана с зятем; но досадовал, что Александр не позволил ни православному Епископу, ни Архимандриту Макарию венчать Елены, не соглашается построить ей домовую церковь Греческого Закона, удалил от нее почти всех россиян и весьма худо содержит остальных. Жалоба на Московских Послов была клеветою: напротив того, они дорогою терпели во всем недостаток. – Отпустив Станислава, Великий Князь послал гонца в Вильну наведаться о здоровье Елены и дал ему два письма: одно с обыкновенными приветствиями, а другое с тайными наставлениями, желая, чтобы она не имела при себе чиновников, ни слуг Латинской Веры, и никак не отпускала наших Бояр, из коих главным был тогда Князь Василий Ромодановский, присланный в Вильну с женою. Для переписки с родителями Елена употребляла Московского Подьячего и должна была скрывать оную от супруга: положение весьма опасное и неприятное! Юная Великая Княгиня, одаренная здравым смыслом и нежным сердцем, вела себя с удивительным благоразумием и, сохраняя долг покорной дочери, не изменяла мужу, ни государственным выгодам ее нового отечества; никогда не жаловалась родителю на свои домашние неудовольствия и старалась утвердить его в союзе с Александром. В сие время разнесся слух в Вильне, что Хан Менгли-Гирей идет на Литву: Елена вместе с супругом писала к Иоанну, чтобы он, исполняя договор, защитил их; о том же писала и к матери в выражениях убедительных и ласковых.