Два обстоятельства помогли сначала его успеху: Магмет-Гирей тщетно ждал новых даров от Сигизмунда и сведал, что Султан имеет особенное уважение к Великому Князю. Хотя Мамонов несколько раз был оскорбляем наглостию Царедворцев; хотя Магмет-Гирей жаловался на скупость Василиеву: однако ж изъявил желание отстать от Короля и вызвался даже, в залог союза, прислать одного из сыновей на житье в Россию, ежели Великий Князь пошлет сильную рать водою на Астрахань. Уже написали и грамоту договорную, которую надлежало утвердить присягою в день Менгли-Гиреева поминовения; но Сигизмунд успел вовремя доставить 30000 червонцев Хану: грамоту забыли, посла Московского не слушали, и сын Магмет-Гиреев, Царевич Богатырь, устремился на Россию с голодными толпами: ибо от чрезвычайных жаров сего лета поля и луга иссохли в Тавриде. Опустошив села Мещерские и Рязанские, Богатырь ушел; а Хан в ответ на жалобы Великого Князя просил его извинить молодость Царевича, который будто бы самовольно тревожил Российские владения. Еще мирные сношения не прерывались: место умершего в Тавриде Мамонова заступил Боярский сын Шадрин, умный, деятельный. Весьма усердно помогал ему брат Ханский, Калга Ахмат, ненавистник Литвы и друг России, где он на всякий случай готовил себе верное убежище. «Мы живем в худые времена, – говорил Ахмат послу Московскому: – отец наш повелевал всеми, Детьми и Князьями. Теперь брат мой Царь, сын его Царь и Князья Цари». Истину сего доказывал Калга собственными поступками: Господствуя в Очакове, нападал на Литовские пределы, вопреки дружбе Сигизмундовой с Магмет-Гиреем, и писал к Василию: «Не думая ни о чем ином, возьми для меня Киев: я помогу тебе завоевать Вильну, Троки и всю Литву». Другие Князья, также доброхотствуя нам, враждовали Королю: уверяли, что и Хан изменит ему, если Великий Князь будет только щедрее; а Магмет-Гирею сказывали, что Россия намерена помогать его злодеям, Ногаям и Астраханцам, если он не предпочтет ее союза Литовскому. Сии Вельможи и бесстыдное корыстолюбие самого Хана произвели наконец то, что он, взяв одною рукою Сигизмундово золото, занес другую с мечом на его землю, не для услуги нам, но единственно для добычи, послав 40000 всадников разорять южные Королевские владения. Сей варвар не боялся мести за свое вероломство, понимая, что Россия и Литва все простят ему в надежде вредить через него друг другу. Между тем открылось новое обстоятельство, которое убеждало его искать Василиевой приязни.
Царь Казанский, Магмет-Аминь, занемог жестокою болезнию: от головы до ног, по словам Летописца, он кипел гноем и червями; призывал целителей, волхвов и не имел облегчения; заражал воздух смрадом гниющего своего тела и думал, что сия казнь послана ему Небом за вероломное убиение столь многих россиян и за неблагодарность к Великому Князю Иоанну. «Русский Бог карает меня, – говорил он ближним: – Иоанн был мне отцем, а я, слушаясь коварной жены, отплатил злом благодетелю. Теперь гибну: к чему мне сребро и злато, престол и венец, одр многоценный и жены красные? Оставлю их другим». Чтобы умереть спокойнее, Магмет-Аминь желал удостоверить Василия в своей искренности: прислал ему 300 коней, украшенных золотыми седлами и червлеными коврами, Царский доспех, щит и шатер, подарок Владетеля Персидского, столь богатый и хитро вытканный, что Немецкие купцы рассматривали его в Москве с удивлением. Послы Казанские молили Великого Князя объявить Летифа их Владетелем в случае Магмет-Аминевой смерти, обязываясь вечно зависеть от государя Московского и принимать Царей единственно от его руки. Написали грамоту: Окольничий Тучков ездил с нею в Казань, где Царь, Вельможи и народ утвердили сей договор клятвами. Василий, в доказательство своего благоволения к Магмет-Аминю, пожаловал Летифу город Коширу.
[1517 г.] Хан Крымский принимал живейшее участие в судьбе Казани, опасаясь, чтобы тамошние Князья после Магмет-Аминя не взяли к себе на престол кого-нибудь из Астраханских, ненавистных ему Царевичей. Для сего он послал знатного человека в Москву, дружески писал к Великому Князю, хвалился разорением Литвы, обещал немедленно дать свободу Московским пленникам и заключить союз с нами, если Государь возведет Летифа на Казанское Царство, отнимет городок Мещерский, бывшее Нордоулатово поместье, у своего служивого Царевича Астраханского Шиг-Алея, уступит оное кому-нибудь из сыновей Магмет-Гиреевых и решится воевать Астрахань. Долго Василий отвергал сие последнее условие: наконец и на то согласился. Казалось, что все препятствия исчезли. В Москву ждали новых Послов Ханских с договорною грамотою: они не ехали, и Великий Князь узнал, что Сигизмунд, подобно ему неутомимый в искании Магмет-Гиреевой дружбы, умел опять задобрить Хана богатыми дарами. 20000 Крымцев с огнем и мечем нечаянно явились в России и дошли до самой Тулы, где встретили их Московские Воеводы, Князья Одоевский и Воротынский. Хищников наказали: спасаясь бегством; они тонули в реках и в болотах; гибли от руки наших воинов и земледельцев, которые засели в лесах и не давали им ни пути, ни пощады, так что весьма немногие возвратились домой, нагие и босые. Чрез несколько месяцев Князь Шемякин выгнал Крымцев из области Путивльской и побил их за Сулою.
Не имев успеха в сношениях с Ханом, Василий приобрел в сие время двух знаменитых искренних друзей в Европе. Еще в 1513 году Посол Короля Датского, Иоанна, находился в Москве, или по делам Шведским, или для того, чтобы склонить нас к соединению Греческой Церкви с Римскою, как сам Король писал к Императору Максимилиану и Людовику XII. Сын Иоаннов, Христиан II, памятный в истории ужасною свирепостью и прозванием Нерона Северного, в 1517 году утвердил приязнь с Россиею торжественным договором воевать общими силами – где и когда будет возможно – Швецию и Польшу, хотя Наместники Великокняжеские в 1510 году заключили с первою шестидесятилетнее перемирие. Посол наш, дворянин Микулин, был в Копенгагене: Христианов, Давид Герольт, в Москве. Великий Князь позволил Датским купцам иметь церковь в Новегороде и свободно торговать в России. – Усильно домогаясь властвовать над всею древнею Скандинавиею, Христиан не мог содействовать нам против Сигизмунда, а Василий, занятый Литовскою войною, оставался единственно доброжелателем Христиана в его борении с Шведским Правителем Стуром. Однако ж тесная связь между сими двумя Государями устрашала их врагов: Сигизмунд должен был опасаться Дании, а Швеция России.