Между тем он деятельно занимался Ливониею. Любимцы его, Таубе и Крузе, возвышенные им в сан Думных людей, внушили ему мысль составить из бывших Орденских земель особенное Королевство под верховною властию России, уверяя, что все жители в таком случае пристанут к нам душою и сердцем, изгонят Шведов, Литовцев и будут вместе с Королем своим вернейшими подданными Великого Государя Московского. Еще в 1565 году, как пишут, Иоанн в самых милостивых выражениях предлагал знаменитому своему пленнику Фирстенбергу быть Ливонским Владетелем и Царским присяжником; но сей великодушный старец отвечал, что для него лучше умереть в неволе, нежели изменить совести и святым обетам Рыцарства. В 1569 году Таубе и Крузе, пользуясь доверенностию Иоанновою, имели сношения с Ревельскими гражданами, склоняя их поддаться Царю, обещая им времена златые, свободу, тишину и говорили им: "Что представляет Ливония в течение двенадцати лет? картину ужасных бедствий, кровопролитий, разорений. Никто не уверен ни в жизни, ни в достоянии. Мы служим великому Царю Московскому, но не изменили своему первому, истинному отечеству, коему хотим добра и спасения. Знаем, что он намерен всеми силами ударить на Ливонию: выгнать Шведов, Поляков и Датчан. Где защитники? Германия о вас не думает: беспечность и слабость Императора вам известны. Король Датский не смеет молвить Царю грубого слова. Дряхлый Сигизмунд унижается, ищет мира в Москве, а своих Ливонских подданных только утесняет. Швеция ждет мести и казни: вы уже сидели бы в осаде, если бы жестокая язва, свирепствуя в России, не препятствовала Царю мыслить о воинских действиях. Он любит Немцев; сам происходит от Дома Баварского и дает вам слово, что под его державою не будет города счастливее Ревеля. Изберите себе властителя из Князей Германских: не вы, но единственно сей властитель должен зависеть от Иоанна, как Немецкие Принцы зависят от Императора – не более. Наслаждайтесь миром, вольностию, всеми выгодами торговли, не платя дани, не зная трудов службы воинской. Царь желает быть единственно вашим благодетелем!» В то же время они именем Иоанновым предлагали Герцогу Курляндскому Готгарду сан Ливонского Короля. Но им не верили как ненавистным слугам Московского, уже везде известного тирана. Ревель не хотел изменить Швеции, а Готгард Сигизмунду. Тогда поверенные Иоанновы обратились к Принцу Датскому Магнусу, владетелю Эзеля, и сей легкомысленный юноша, ими обольщенный, согласился быть орудием Иоанновой политики, без ведома брата своего, Короля Датского.
В знак доверенности к великим милостям, ему обещанным, Магнус сам поехал к Царю. В Дерпте услышал он о судьбе Новагорода: остановился, медлил и думал возвратиться с пути от ужаса. Но честолюбие одержало верх: он приехал в Москву с великою пышностию, на двухстах конях, со множеством слуг и чиновников; был принят с особенною благосклонностию, угощаем пирами – и через несколько дней совершилось важное дело: Царь назвал Магнуса Королем Ливонии, а Магнус Царя своим Верховным Владыкою и отцем, удостоенный чести жениться на его племяннице Евфимии, дочери несчастного Князя Владимира Андреевича. Брак отложили до благоприятнейшего времени. Иоанн обещал невесте пять бочек золота; для своего будущего зятя освободил Дерптских пленников; дал ему войско для изгнания Шведов из Эстонии. Провожаемый многими Немцами и полками Российскими, Магнус вступил в Ливонию, объявляя жителям свое Королевство, милость Иоаннову, соединение всех земель Орденских, начало тишины и благоденствия. Таубе, Крузе, уполномоченные Царем, торжественно ручались за его искренность и добрую волю; говорили и писали, что Ливония останется Державою свободною, платя только легкую дань Государю Московскому; что все наши чиновники выедут оттуда; что одни Немцы именем Короля и закона будут управлять землею. Многие верили и радовались, но недолго. Магнус, жертва честолюбия и легковерия, сделался виновником новых бедствий для несчастной Ливонии.
Слушаясь во всем Таубе и Крузе, он (23 августа) приступил к Ревелю с 5000 россиян и со многочисленною Немецкою дружиною в надежде овладеть им без кровопролития: но граждане ответствовали на его предложение, что они знают коварство Иоанна; что тиран своего народа не может быть благотворителем чужого; что неопытный юный Магнус имеет советников или злонамеренных или безрассудных; что ему готовится в России участь Князя Михайла Глинского, но что Ревель не хочет уподобиться Смоленску. Началась осада, вылазки и смертоносные болезни как в городе, так и в стане россиян, которые оказывали более терпения, нежели искусства и храбрости. Земляные работы изнуряли осаждающих бесполезно; действие их огнестрельного снаряда было слабо. Заняв высоты пред самыми воротами Ревельскими и построив деревянные башни, они пускали гранаты, каленые ядра в крепость без важного вреда для неприятеля. Настала осень, зима. Воеводы Московские, Боярин Иван Петрович Яковлев, Князья Лыков, Кропоткин, не умея взять Ревеля, только грабили села Эстонские и в феврале отпустили в Россию 2000 саней, наполненных добычею. Ждали, что голод заставит осажденных сдаться; но Шведский флот успел доставить им изобилие в съестных и воинских припасах. Наконец войско уже изъявляло неудовольствие. Магнус был в отчаянии; винил Царских советников, Таубе и Крузе; не знал, что делать, и послал Духовника своего, Шраффера, с новыми убеждениями к Ревельским гражданам. Сей красноречивый Пастор бесстыдно уверял их, что Иоанн есть Государь истинно Христианский, любит Церковь Латинскую более Греческой и легко может пристать к Аугсбургскому исповеданию; что он строг по необходимости для одних россиян, а Немцам друг истинный; что Ревель бесполезным сопротивлением удаляет златой век, даруемый Ливонии в особе юного Короля. Граждане велели ему идти назад без ответа – и 16 марта, стояв под Ревелем 30 недель, Магнус снял осаду, зажег стан, ушел с своею Немецкою дружиною в Оберпален, данный ему Царем в залог будущего Королевства; а наше войско расположилось в восточной Ливонии.