Признав Всеволода старшим и главою Князей, Рюрик имел в нем надежного покровителя; однако ж искал еще другой опоры и, будучи тестем Романа Мстиславича Волынского, отдал ему пять городов Киевских: Торческ, Канев, Триполь, Корсунь и Богуслав. Всеволод оскорбился. "Я старший в Мономаховом роде, – велел он сказать Рюрику: – кому обязан ты Киевом? Но забывая меня, отдаешь города иным младшим Князьям. Не оспориваю власти твоей: господствуй и делись оною с друзьями! Увидим, могут ли они защитить тебя!" Желая умилостивить Всеволода, сват его предлагал ему особенный Удел в Киевской области; но Великий Князь требовал для себя городов, отданных Мстиславичу. В сомнении и нерешимости Рюрик призвал на совет Никифора Митрополита; с одной стороны не хотел нарушить слова своего в рассуждении зятя, а с другой боялся Всеволода. "Мы поставлены от Бога мирить Государей в земле Русской, – ответствовал Митрополит: – всего ужаснее кровопролитие. Исполни волю старейшего Князя. Если Мстиславич назовет тебя клятвопреступником, то я беру грех на себя; а ты можешь удовольствовать зятя иными городами". Сам Роман изъявил согласие взять другую область или деньги в замену Удела, и распря прекратилась; но когда Всеволод, отправив Наместников в города Днепровские, подарил Торческ зятю своему, Рюрикову сыну: Волынский Князь вознегодовал на тестя, считая себя обманутым; не хотел жить с его дочерью; принуждал бедную супругу удалиться в монастырь и вступил в дружбу с Ярославом Черниговским, советуя ему завоевать Киев. Тогда Рюрик, обличив зятя в умыслах неприятельских и велев повергнуть пред ним грамоты крестные, обратился к Всеволоду Георгиевичу. "Государь и брат! – сказали Послы его. – Романко изменил нам и дружится со врагами Мономахова племени. Вооружимся и сядем на коней!" Предвидя, что Великий Князь вступится за Рюрика, Мстиславич искал союзников в Польше, где юные сыновья Казимировы готовились отразить дядю, властолюбивого Мечислава. Они сами имели нужду в помощи, и мужественный Роман за них ополчился, говоря дружине своей, что услуга дает право на взаимную услугу и что, победив дядю, он будет располагать силами благодарных племянников. Уже войска стояли друг против друга. Мечислав требовал мира, предлагая нашему Князю быть посредником. Бояре Российские также не хотели кровопролития; но пылкий Князь, вопреки их совету, дал знак битвы. Польские Историки пишут, что он повелевал только одним крылом, а Воевода Краковский, Николай, другим и срединою. Сражались с утра до вечера. Мечислав победил, и Роман, жестоко уязвленный, велел нести себя к пределам Волынии. Знаменитый Епископ Краковский, Фулько, ночью догнал его и заклинал возвратиться, боясь, чтобы неприятель не взял столицы. "Не имея ни силы в руках, ни воинов, отчасти убитых, отчасти рассеянных, могу ли быть вам полезен?" – сказал ему Мстиславич; а на вопрос Епископа: что ж делать? – ответствовал: "Защищать столицу, пока соберемся с силами". Роман отправил из Владимира Послов в Киев; обезоружил тестя смиренным признанием вины своей и чрез ходатайство Митрополита получил от Рюрика два города в награждение.
Великий Князь, Рюрик и брат его, Давид Смоленский, требовали от Черниговского и всех Князей Олегова рода, чтобы они присягнули за себя и за детей своих никогда не искать ни Киева, ни Смоленска и довольствовались левым берегом Днепра, отданным их прадеду, Святославу. Ольговичи не хотели того. "Мы готовы, – говорили они чрез Послов Всеволоду Георгиевичу, – блюсти Киев за тобою или за Рюриком; но если желаешь навсегда удалить нас от престола Киевского, то знай, что мы не Венгры, не Ляхи, а потомки Государя единого. Властвуйте, пока вы живы; когда ж вас не будет, древняя столица да принадлежит достойнейшему, по воле Божией!" Всеволод грозил им: они на все согласились; а Рюрик отпустил наемных Половцев и в доказательство своего миролюбия обещал Ярославу Черниговскому исходатайствовать ему у брата Витебск, где Княжил Василько Брячиславич, зять Давидов, племянник Всеслава Полоцкого.
[1196 г.] Но Ольговичи нарушили клятвенный обет мира: не дождавшись Послов ни Всеволодовых, ни Давидовых, с коими надлежало им во всем условиться, в конце зимы выступили с войском к Витебску и начали грабить Смоленскую область. Племянник Давида, Мстислав Романович, сват Великого Князя, хотел отразить их. Ольговичи имели время изготовиться к битве, соединились с Князьями Полоцкими, Васильком Володаревичем и Борисом Друцким; заняли выгодное место и притоптали снег вокруг себя, чтобы тем удобнее действовать оружием. Мстислав вышел с полками из леса, напал стремительно и смял рать Черниговскую, над коею начальствовал Олег Святославич; но Воевода Смоленский, Михалко, в то же время бежал, не дерзнув сразиться с Полочанами, которые, видя Олега разбитого, ударили с тылу на полки Мстислава. Сей храбрый Князь, гнав Черниговцев, увидел себя окруженного новыми рядами неприятелей и должен был сдаться. Зять Давидов, юный Князь Рязанский, и Ростислав Владимирович, внук Мстислава Великого, едва могли спастися. Они принесли Смоленскому Князю весть о сем несчастии; а Ярослав Черниговский, обрадованный блестящим успехом своего племянника и слыша, что жители Смоленска не любят Давида, хотел с новыми полками идти прямо к сему городу. Рюрик остановил его. "Ты не имеешь совести, – писал он к нему из Овруча: – и так возвращаю тебе грамоты крестные, тобою нарушенные. Иди к Смоленску: я пойду к Чернигову. Увидим, кто будет счастливее". Ярослав оправдывался, жалуясь на Давида и Князя Витебского; обещал без выкупа освободить пленного Мстислава Романовича, требуя единственно того, чтобы Рюрик отступил от союза с Великим Князем. "У нас дела общие, – ответствовал Рюрик: – буде искренно желаешь мира, то дай свободный путь моим Послам чрез твою область ко Всеволоду и Давиду; мы все готовы примириться". Но Ярослав, будучи коварным, считал и других таковыми; не верил ему; занял все дороги; препятствовал сообщению между областями Киевскою, Смоленскою и Суздальскою. Началась война, или, лучше сказать, грабительство в пределах Днепровских. Отвергнув Великодушные правила Мономахова дому, Рюрик не устыдился нанять диких Половцев для опустошения Черниговских владений и полнил руки варварам, как сказано в летописи.