Ольговичи имели союзников в Князьях Полоцких: те и другие считали себя угнетенными и старейшими Мономаховых наследников. Они нашли друга и между последними: мужественного Романа Волынского, который искал всех способов возвыситься; следуя одному правилу быть сильным, не уважал никаких иных, ни родства, ни признательности. Обязанный благодеяниями тестя, он забыл их: помнил только, что Рюрик взял у него назад города Днепровские. Отдохнув после несчастной битвы с Мечиславом Старым, Роман снова предложил союз Ольговичам и послал рать свою воевать область Смоленскую и Киевскую. Сие нечаянное нападение уменьшило на время затруднение Ярослава, но собственную область Романову подвергнуло бедствиям опустошения: с одной стороны Ростислав, сын Рюриков, а с другой племянник его, Мстислав, сын Мстислава. Храброго, вместе с Владимиром Галицким пленили множество людей в окрестностях Каменца и Перемиля. Сам Рюрик остался в Киеве: ибо узнал, что Всеволод наконец решительно действует против Ольговичей, соединился с Давидом, с Князьями Рязанскими, Муромскими, с Половцами, – завоевал область Вятичей и думает вступить в Черниговскую. Ярослав видел себя в крайней опасности; но, скрывая боязнь, изготовился к сильному отпору: укрепил города, нанял степных Половцев, оставил в Чернигове двух Святославичей, и расположился станом близ темных лесов, сделав вокруг засеки, подрубив все мосты. Впрочем, ему легче было поссорить врагов своих хитростию, нежели силою одолеть их: так он и действовал.
Изъявляя вместе и миролюбие и неустрашимость, Ярослав послал сказать Всеволоду: "Любезный брат! Ты взял нашу отчину и достояние. Желаешь ли загладить насилие дружбою? Мы любви не убегаем и готовы заключить мир согласно с твоею верховною волею. Желаешь ли битвы? Не убегаем и того. Бог и Святый Спас рассудят нас в поле". Всеволод хотел знать мнение Князей Смоленского, Рязанских и Бояр. Давид противился миру, говоря: "Ты дал слово моему брату соединиться с ним под Черниговом и там или разрушить власть коварных Ольговичей, или заключить мир общий; а теперь думаешь один вступить в переговоры? Рюрик не будет доволен тобою. Ты велел ему начать войну; для тебя он предал огню и мечу свою область. Можешь ли без него мириться?" То же говорили и Князья Рязанские; но Всеволод, недовольный их смелыми представлениями, велел сказать Ольговичам, что соглашается забыть их вину, если они возвратят свободу Мстиславу Романовичу, откажутся от союза с Романом Волынским и выгонят мятежного Ярополка, сего славного чудесным прозрением слепца, который, будучи взят в плен Великим Князем, ушел из неволи и жил в Чернигове. Ярослав не принял только одного условия, касательно Романа Волынского, желая быть и впредь его другом. Согласились во всем прочем и с обыкновенными священными обрядами утвердили мир, к Великому огорчению Рюрика. Хотя Всеволод дал ему знать, что Ольговичи клялись никогда не тревожить ни Киевских, ни Смоленских областей; но Рюрик осыпал его укоризнами. "Так поступают одни вероломные, – ответствовал сей Князь Всеволоду: – для тебя я озлобил зятя, отдав тебе города его; ты же заставил меня воевать с Ярославом, который лично не сделал мне зла и не искал Киева. В ожидании твоего содействия прошли лето и зима; наконец, выступаешь в поле и миришься сам собою, оставив главного врага, Романа, в связи с Ольговичами и господином области, им от меня полученной". Следуя внушению досады, Рюрик отнял у Всеволода города Киевские и, тем оскорбив его, приготовил для себя важные несчастия, лишенный ВеликоКняжеского покровительства. Всеволод без сомнения поступил в сем случае несправедливо. Имея тайные намерения, он не хотел совершенного падения Черниговских Князей, чтобы не усилить тем Киевского и Смоленского, равно противных замышляемому им единовластию. Равновесие их сил казалось ему до времени согласнее с его пользою.
Смирив Ольговичей и по-видимому защитив союзников, Великий Князь с торжеством возвратился в столицу как Государь, любимый народом, и победитель. В Смоленске, в Чернигове сделались важные перемены, благопрятные для его властолюбия. Давид, благородный, мужественный, предчувствуя свой конец, уступил трон племяннику, Мстиславу Романовичу, постригся вместе с супругою, отправил юного сына, именем Константина, на воспитание к брату Рюрику и велел нести себя, уже больного, из дворца в обитель Смядынскую, где и преставился [23 апреля 1197 г.] в молитвах (пятидесяти семи лет от рождения), оплакиваемый дружиною, Иноками, мирными гражданами (ибо строптивые не любили его). Летописцы, уважая дела набожности более государственных, сказывают, что никто из Князей Смоленских не превзошел Давида в украшении храмов; что церковь Св. Михаила, им созданная, была Великолепнейшею в странах полунощных и что он ежедневно посещал ее. Но сей Князь, Христианин усердный, слыл грозою мятежников и злых: набожность не ослабляла в нем строгости правосудия, ни веледушной гордости Княжеской, противной Андрею Боголюбскому, неприятной и Всеволоду, который тем более любил Давидова наследника, своего добродушного свата, ему преданного. – [1198 г.] В Чернигове умер Ярослав, верный последователь братней, коварной системы, и Великий Князь с удовольствием сведал, что Игорь Северский, старейший в роде, сел на тамошнем знаменитом престоле: ибо сей внук Олегов менее других славился кознодейством.
Не имея опасных совместников внутри России; Всеволод старался утвердить безопасность границ своих. Половцы за деньги служили ему, но в то же время, кочуя от нынешней Слободской Украинской до Саратовской Губернии, беспокоили его южные владения, особенно же пределы Рязанские: он сильным ополчением устрашил варваров, ходил с юным сыном, Константином, во глубину степей, везде жег зимовья Половецкие, и Ханы, сняв свои многочисленные вежи, от берегов Дона с ужасом бежали к морю.