Новые измены устрашили Александра. Князь Иван Андреевич Можайский и сын Шемякин, Иван Димитриевич, непримиримые враги Государя Московского, пользовались в Литве отменною милостию Казимира, так, что он дал им в наследственное владение целые области в южной России: первому Чернигов, Стародуб, Гомель, Любеч; второму Рыльск и Новгород Северский, где, по смерти сих двух Князей, господствовали их дети: сын Можайского, Симеон, и внук Шемякин, Василий, верные присяжники Александра до самого того времени, как он вздумал обращать Князей и народ в Латинство. Сие безрассудное дело рушило узы любви и верности, соединявшие Государя с подданными. Следуя примеру Бельского, Симеон и Василий Ивановичи, забыв наследственную вражду, предложили Великому Князю избавить их и подвластные им города от Литовского ига. Тогда Иоанн решился действовать силою против зятя: Послал чиновника, именем Телешева, объявить ему, чтобы он уже не вступался в отчину Симеона Черниговского, ни Василия Рыльского, которые добровольно присоединяются к Московской Державе и будут охраняемы ее войском. Телешев должен был вручить Александру и складную грамоту, то есть Иоанн, сложив с себя крестное целование, объявлял войну Литве за принуждение Княгини Елены и всех наших единоверцев к Латинству. Грамота оканчивалась словами: «хочу стоять за Христианство, сколько мне Бог поможет».
Тщетно Александр желал отклонить войну, уверяя, что он всякому дает полную свободу в Вере и немедленно отправит Послов в Москву: Государь дозволил им приехать, но уже брал города в Литве. Войском нашим предводительствовал бывший Царь Казанский, Магмед-Аминь, но действовал и всем управлял Боярин Яков Захарьевич. Мценск и Серпейск сдалися добровольно. Брянск не мог сопротивляться долго: тамошний Епископ и Наместник, Станислав Бардашевич, были отосланы в Москву. [Май 1500 г.] Князь Симеон Черниговский и внук Шемякин, встретив Москвитян на берегу Кондовы, с радостию присягнули Иоанну: то же сделали [6 августа] и Князья Трубчевские (или Трубецкие), потомки Ольгердовы. Усиленный их дружинами, Воевода Яков Захарьевич овладел Путивлем, пленил Князя Богдана Глинского с его женою и занял без кровопролития всю Литовскую Россию от нынешней Калужской и Тульской Губернии до Киевской. – Другая Московская рать, предводимая Боярином Юрием Захарьевичем (прапрадедом Царя Михаила Феодоровича), вступила в Смоленскую область и взяла Дорогобуж.
Необходимость защитить свою Державу вооружила наконец Александра. Обнажив меч с трепетом и чувствуя себя неспособным к ратному делу, он искал Полководца между своими Вельможами. Незадолго до того времени Гетман Литовский, Петр Белый, старец, уважаемый Двором и любимый народом, будучи на смертном одре, сказал горестному Александру: «Князь Острожский, Константин, может заменить меня отечеству, будучи украшен достоинствами редкими». Таков действительно был сей муж, один из потомков славного Романа Галицкого, имея весьма скромную наружность, малый рост, но великую душу. Еще немногие ведали его доблесть, которая оказалась После в тридцати битвах, счастливых для оружия Литовского; но все отдавали ему справедливость в добродетелях государственных, гражданских и семейственных: «дома благочестивый Нума (писал об нем легат Римский к Папе), в сражениях Ромул: к сожалению, он раскольник, ослеплен излишним усердием к Греческой Вере и не хочет отступить ни на волос от ее Догматов». Несмотря на то, Александр возвел Константина на степень Гетмана Литовского и – что еще важнее – вручил ему главное Воеводство против россиян, его братьев и единоверцев: такую доверенность имел к его чести и присяге! В самом деле, никто не служил Литве и Польше усерднее Острожского, брата россиян в церкви, но страшного врага их в поле. Смелый, бодрый, славолюбивый, сей Вождь одушевил слабые полки Литовские: знатнейшие Паны и рядовые воины шли с ним охотно на битву. Сам Александр остался в Борисове, Константин выступил из Смоленска.
Между тем Иоанн прислал в Дорогобуж Князя Даниила Щеню с Тверскою силою, велев ему предводительствовать Большим, или главным полком, а Юрию Захарьевичу Сторожевым, или сберегательным, к досаде сего честолюбивого боярина, не хотевшего зависеть от Князя Даниила; но Государь дал знать Юрию, чтобы он не смел противиться воле Самодержца; что всякое место хорошо, где служишь отечеству и Монарху; что предводитель Сторожевого полку есть товарищ главного Воеводы и не должен обижаться своим саном. Здесь видим древнейший пример так назваемого Местничества, столь вредного впоследствии для Российских воинств.
Близ Дорогобужа, среди обширного Митькова поля, на берегах реки Ведроши стояли Иоанновы Полководцы, Даниил Щеня и Юрий, готовые к бою. Князь Острожский знал от пленников о числе россиян, надеялся легко управиться с ними и смело шел сквозь болотистые, лесистые ущелья к нашему стану. Передовой Московский полк отступил, чтобы заманить Литовцев на другой берег реки. Тут началась [14 июля] кровопролитная битва. Долго и мужество и силы казались равными: с обеих сторон сражалось тысяч восемьдесят или более; но Воеводы Иоанновы имели тайную засаду, которая внезапным ударом смяла неприятеля. Литовцы искали спасения в бегстве: их легло на месте тысяч восемь; множество утонуло в реке: ибо наша пехота зашла им в тыл и подрубила мост. Военачальник Константин, Наместник Смоленский Станислав, Маршалки Григорий Остюкович и Литавор Хребтович, Князья Друцкие, Мосальские, Паны и чиновники были взяты в плен; весь обоз и снаряд огнестрельный достался в руки победителю. С сею счастливою для нас вестию прискакал в Москву дворянин Михайло Плещеев. Государь, Бояре, народ изъявили радость необыкновенную. Никогда еще россияне не одерживали такой победы над Литвою, ужасною для них почти не менее Моголов в течение ста пятидесяти лет. Слыхав от своих дедов, как знамена Ольгердовы развевались перед стенами Кремлевскими, как Витовт похищал целые Княжества России и с каким трудом благоразумный сын Донского, Василий Димитриевич, спас ее Последнее достояние, ликующие Москвитяне дивились Иоанновой и собственной их славе! – Князя Острожского вместе с другими знатными пленниками привезли в Москву окованного цепями, по сказанию Литовского Историка; но Иоанн чтил его и склонял вступить в нашу службу. Константин долго нс соглашался: наконец, угрожаемый темницею, присягнул в верности Российскому Монарху, весьма неискренно; ему дали чин Воеводы и земли: но он, Литвин душою, не мог простить своих победителей, желал мести и совершил оную чрез несколько лет, как увидим.