Довольный искусством и мужеством наших Полководцев, Иоанн в знак чрезвычайной милости послал к ним знатного чиновника спросить о их здравии и велел ему сказать первое слово Князю Даниилу Щене, а второе Князю Иосифу Дорогобужскому, который отличился в сем деле. Скоро также пришла весть, что соединенные полки Новогородские, Псковские и Великолуцкие, разбив неприятеля близ Ловати, взяли Торопец. В сем войске были племянники Государевы, Князья Иван и Феодор, сыновья брата его, Бориса: они начальствовали только именем, подобно Царю Магмед-Аминю: Новогородский Наместник, Андрей Федорович Челяднин, вел Большой полк, имел знамя Великокняжеское, избирал частных предводителей и давал все повеления. Государь хотел увенчать свои успехи взятием Смоленска; но дождливая осень, недостаток в съестных припасах и зима, отменно снежная, заставила его отложить сие предприятие.
В самом начале войны он спешил известить Менгли-Гирея, что пришло для них время ударить с обеих сторон на Литву. Сообщение между Россиею и Крымом было весьма неверно: Азовские Козаки разбойничали в степях Воронежских, ограбили нашего Посла, Князя Кубенского, принужденного бросить свои бумаги в воду, а другого, Князя Федора Ромодановского, пленили. Несмотря на то, Менгли-Гирей, как усердный наш союзник, уже в августе месяце громил Литву. Сыновья его, предводительствуя пятнадцатью тысячами конницы, выжгли Хмельник, Кременец, Брест, Владимир, Луцк, Бряславль, несколько городов в Польской Галиции и вывели оттуда множество пленников. Желая довершить бедствие зятя, Великий Князь старался воздвигнуть на него и Стефана Молдавского, обязанного договорами помогать России в случае войны с Литвою.
[1501 г.]. В сих несчастных обстоятельствах Александр делал что мог для спасения Державы своей: укрепил Витебск, Полоцк, Оршу, Смоленск; писал к Стефану, что ему будет стыдно нарушить мирный договор, заключенный между ими, и служить орудием сильному к утеснению слабого; предлагал свою дружбу Менгли-Гирею, убеждая его следовать примеру отца, постояного союзника Казимирова, и называя Государя Московского вероломным, хищником, лютым братоубийцею, в то же время отправил Посла в Золотую Орду склонять Хана, Шиг-Ахмета, к нападению на Тавриду; в Польше, в Богемии, в Венгрии, в Германии нанимал войско, не жалея казны, и заключил тесный союз с Ливониею. Хотя силы Ордена никак не могли равняться с нашими; но тогдашний Магистр оного, Вальтер фон Плеттенберг, был муж необыкновенных достоинств, благоразумный правитель и военачальник искусный: такие люди умеют с малыми средствами делать великое и бывают опасными неприятелями. Воспитанный в ненависти к россиянам, иногда беспокойным и всегда неуступчивым соседам, досадуя на Великого Князя за бедствие, претерпенное Немецкими купцами в Новегороде, и за другие новейшие обиды, Плеттенберг требовал помощи от Имперского Сейма в Ландау, в Вормсе, также от богатых городов Ганзейских и, думая, что война Литовская не позволит Иоанну действовать против Ордена большими силами, обязался быть верным сподвижником Александровым. Написали договор в Вендене, утвержденный Епископом Рижским, Дерптским, Эзельским, Курляндским, Ревельским и всеми чиновниками Ливонии: условились вместе ополчиться на Россию, делить между собою завоевания и в течение десяти лет одному не мириться без другого.
Но Князь Литовский в самом деле не мыслил о завоеванииях: изведав опытом могущество Иоанново, утратив и войско и знатную часть своей Державы, не хотел без крайности искать новых ратных опасностей и бедствий. В начале 1501 года приехали в Москву Послы от Королей, его братьев, Владислава Венгерского и Альбрехта Польского, а за ними и чиновник Александров, Станислав Нарбут. Именуя Великого Князя братом и сватом, Короли желали знать, за что он вооружился на зятя; предлагали ему мир; обещали удовлетворение; хотели, чтобы Иоанн освободил Литовских пленников и возвратил завоеванные им области. Посол Александров предлагал то же и говорил: «Ты открыл лютую войну и пустил огонь в нашу землю; засел многие области Александровы и прислал грамоту складную поздно; взял в плен Гетмана и Панов, высланных единственно для сбережения границы. Уйми кровопролитие. Большие Послы Литовские готовы ехать к тебе для мирных переговоров». Казначей и Дьяки Великокняжеские именем Иоанна ответствовали, что зять его навлек на себя войну неисполнением условий; что Государь, обнажив меч за Веру, не отвергает мира пристойного, но не любит даром освобождать пленных и возвращать завоевания; что он ждет больших Послов Литовских и согласен сделать перемирие. – Послы обедали во дворце; но, отпуская их, Государь не подал им ни вина, ни руки.
Прошло несколько времени: Александр молчал, и Немецкие воины, им нанятые, грабя жителей в собственной его земле, имели сшибки с нашими отрядами. Великий Князь решился продолжать войну, несмотря на то, что его зять, по смерти Албрехта, сделался Королем Польским, следственно, мог располагать силами двух Держав. Сын Иоаннов, Василий, с Наместником Князем Симеоном Романовичем должен был из Новагорода идти к северным пределам Литвы; а другое войско, под начальством Князей Симеона Черниговского или Стародубского, Василия Шемякина, Александра Ростовского и боярина Воронцова, близ Мстиславля одержало [14 ноября] знаменитую победу над Князем Михаилом Ижеславским и Воеводою Евстафием Дашковичем: положив на месте около семи тысяч неприятелей, оно взяло множество пленников и все знамена; впрочем, удовольствовалось только разорением Мстиславских окрестностей и возвратилось в Москву.